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Desde finales de la Reconquista, Caravaca experimenta un florecimiento económico al conseguirse el total aprovechamiento de su ámplio alfoz. Extramuros de la primitiva ciudad amurallada comienzan a surgir barrios densamente poblados y las calles, junto a las vías de comunicación más importantes, señalarán las líneas de crecimiento urbanístico futuro.

El florecimiento económico atrae a las órdenes religiosas. La primera en instalarse es la de los Hermanos de San Juan de Dios, cuya fundación tuvo lugar en 1532, construyendo su casa-hospital aneja a la ermita del Buen Suceso, bajo lo que hoy es el teatro Thuillier y edificios colindantes. Posteriormente, en 1570,se funda el colegio de los Padres Jesuitas cerca del actual convento de Santa Clara, hasta que en 1595 se concluye el nuevo edificio de la Calle Mayor donde permanecerán hasta su expulsión de España en 1767.

En 1571 toma posesión el provincial de los franciscanos, Fray Diego de Carrascosa, de un huerto cercano a la actual Glorieta en donde permanecerán hasta la conclusión del monasterio de Sta. María de Gracia, sito en donde hoy se levanta la Plaza de Toros.

En 1576, por deseo de Santa Teresa de Jesús, se establecen en Caravaca las monjas Carmelitas Descalzas en la actual Calle Mayor.

En 1581 los Jerónimos toman un lugar cerca del barranco de trascastillo, (barranco de San Jerónimo) hasta que en 1638 se trasladan a los terrenos cedidos por el genovés Jacome Bracamonte junto al actual Templete, en el lugar que hoy ocupa la Casa de Cultura, en donde permanecerán hasta el s. XIX víctima de las leyes desamortizadoras.

La última fundación religiosa del s. XVI es la de los padres Carmelitas Descalzos, que realizará en persona San Juan de la Cruz en 1586.